托德·博利接手切尔西后的挥霍行为既给人留下深刻印象，又显得有些疯狂。一开始，格雷厄姆·波特不得不处理一个充斥着各类实力与价值球员的更衣室。
当然，在现任老板伯利之前，切尔西已经花费巨资，并且收获颇丰。阿布拉莫维奇时代使得蓝军成为了连续夺冠的豪门，为他的继任者打下了基础。
尽管他们还没有取得相同的成就。截至目前的2024-25赛季超出了更多球迷的预期，但自从2024年夏季上任以来，恩佐·马雷斯卡用比较保守的方式管理着他的团队，这得益于对转会市场的更谨慎策略。
切尔西历史上转会费最高的球员是恩佐·费尔南德斯，他在2023年从本菲卡加盟，当时作为阿根廷世界杯冠军成员。球队对他寄予厚望，这也使他成为足球史上第五昂贵的球员，同时也是2020年代价格最高的球员——蓝军花费1.068亿英镑签下了他。